Um dos maiores escritores do mundo nasceu em 29 de maio de 1874, Kensington, Londres. Seus pais se chamavam Edward Chesterton e Marie Louise Keith. Gilbert Keith Chesterton era um escritor profundo, caridoso e de uma inteligência honesta e brilhante. Sua irmã, Beatrice, faleceu aos 8 anos de idade, porém ele teve outro irmão, Cecil Chesterton, com quem travou calorosos debates ao longo da infância e juventude.
Apesar de possuir uma inteligência incomum, Chesterton não foi um bom aluno. Estudou no Saint Paul’s College. Péssimo aluno, um professor certa vez disse a ele: “Sabe de uma coisa, Chesterton? Se pudéssemos abrir sua cabeça, não encontraríamos o cérebro, e sim um pedaço de manteiga”. Fortemente inclinado às letras, criou, juntamente com Bentley e Lucien Oldershaw, um grupo para estudar e debater literatura. O Junior Debating Club, como ficou conhecido, foi fundado no dia 1 de julho de 1890. O grupo rapidamente se solidificou e atingiu o número de 10 amigos. Criaram, em seguida, a revista The Debater, que teve dezoito números publicados. Em cada edição eram impressos de 60 a 100 exemplares. Em 1882, Chesterton escreveu um poema que foi muito elogiado e recebeu o prêmio Milton. Tratava-se de um poema sobre São Francisco Xavier. Frasista genial, Chesterton criava frases paradoxais que expressavam a clareza de sua compreensão do mundo. Se citássemos todas, teríamos que escrever e compilar volumosos livros. Talvez seja melhor deixá-las em seus livros, como ele as criou e as uniu. Mas aqueles que costumam sublinhar as frases de seus livros para facilitar a recuperação ou memorização, iriam, sem dúvida, se surpreender com o fato de que ao final da leitura teriam sublinhado o livro todo.
Em 1893, iniciou um curso de arte no Slade School of Art, mas rapidamente desistiu. “Estudante de uma escola de arte ou faz um monte de trabalho ou não faz então coisa alguma. Eu pertencia, com os outros simpáticos companheiros, ao segundo grupo; e isto me arrastava algumas vezes para a companhia de pessoas que eram muito diferentes de mim, mas que eram ociosas por motivos outros.” Sua adolescência foi marcada pelo agnosticismo. “Eu era pagão aos doze anos de idade e um perfeito agnóstico aos dezesseis”.
Chesterton escreveu em sua autobiografia:
“Não me orgulho de crer no demônio, ou melhor dito, não estou orgulhoso de conhecer o demônio. Conheci‑o por minha própria culpa; seguia por um caminho que, se houvesse persistido nele, poderia ter me conduzido à adoração do demônio ou o demônio sabe a quê.”